Dos Tontos Muy Tontos Lloyd Christmas (Jim Carrey) es un ingenuo conductor de limusinas residente de Providence, Rhode Island, que se encapricha con su acompañante, Mary Swanson (Lauren Holly), cuando él la lleva al aeropuerto. Mary se dirigía a casa de su familia en Aspen, Colorado, pero deja un maletín en el aeropuerto. Lloyd, recupera el maletín antes de que un par de matones lleguen. Sin embargo, el avión con destino a Aspen ya había partido y Lloyd no es capaz de alcanzar a Mary a tiempo, y termina cayendo por la pasarela de acceso.
Harry Dunne (Jeff Daniels), compañero de cuarto de Lloyd, está en el negocio del aseo de mascotas y está a punto de abrir su local de venta de mascotas y lombricultura llamada «Tengo gusanos». Recientemente ha gastado sus ahorros en convertir su camioneta, una Ford Econoline del año 1984, en forma de perro. Cuando Harry debe entregar unos perros para una presentación, este lo hace tarde y debido a las sacudidas daba la camioneta, terminaron despeinados y sucios. Como consecuencia, Lloyd y Harry rápidamente son despedidos y pierden sus empleos debido a los accidentes evitables anteriormente mencionados, y los dos están angustiados por su situación. Pensando que Lloyd es un «profesional» contratado por los Swansons, o tal vez un agente del FBI, los matones deciden vengarse de Harry y Lloyd. Poco después de regresar a casa, Lloyd y Harry están alarmados porque los matones están en su puerta, uno de ellos armado. Considerando que son los cobradores de deudas, los dos escapan por su ventana trasera con el maletín. Mientras que la pareja está en busca de nuevos puestos de trabajo, sin éxito alguno, mientras los matones desvalijan el apartamento y decapitan al periquito de Harry. Después de su regreso a casa, Lloyd, que había sido robado por «una dulce viejita en una silla motorizada,» convence a Harry de que deben abandonar sus revueltas vidas en Providence y escapar hasta Aspen para devolver el maletín a Mary. Los matones los siguen a Aspen.
En su camino a Aspen, Harry y Lloyd tienen varias desventuras. Recogen a uno de los matones, ‘Joe’ Mentalino (Mike Starr), que dice que su coche se averió, y la cómplice (Karen Duffy) los sigue. Cuando el trío para en un restaurante para almorzar, Lloyd y Harry le hacen una broma a Joe al poner pimientos picantes en su hamburguesa, sin darse cuenta de que padecía de una úlcera. Cuando Mentalizo logra reaccionar de manera adversa, lo matan accidentalmente con veneno para ratas (que planeaba usar en ellos) después de confundirlo con su medicamento. Más tarde, Lloyd accidentalmente toma un giro equivocado que los conduce a Nebraska en lugar de Colorado. Casi sin gasolina ni dinero, Harry, furioso por el error de Lloyd, comienza a caminar a casa, pero Lloyd cambia la camioneta por un scooter pequeño y alcanza a Harry y ambos llegan a Aspen en el pequeño vehículo.
Incapaz de recordar el apellido de Mary, o localizar en la guía su teléfono, los dos pasan una noche fría en un parque. Harry, al descubrir que Lloyd lleva puestos otro par de guantes sobre los suyos, se enfurece y terminan en una riña, y en el proceso accidentalmente el maletín se cae y se abre, descubriendo que el maletín está lleno de una gran suma de dinero en efectivo, dinero del rescate que Mary había dejado en la terminal del aeropuerto a cambio de su marido secuestrado, Bobby, sin el conocimiento de Lloyd. Inicialmente Los dos deciden gastarlo para conseguir alojamiento razonable pero al final terminan gastando todo ‘irresponsablemente’ y terminan vacacionando de forma extravagante: se alojan en una suite de lujo, compran un Lamborghini Diablo y compran ropas caras, zapatos: esmoquíns y ropas de colores chillones (azul celeste para Harry, mandarina para Lloyd) con sombrero de copa y bastones, los cuales llevan vestidos para asistir a una gala que Mary y su familia había organizado. Allí, Harry, tratando de atraer a Mary hacia Lloyd, acepta a regañadientes ir a esquiar con ella al día siguiente y le miente a Lloyd diciéndole que le consiguió una cita. Lloyd trata de utilizar el dinero para atraer a Mary antes de revelar que tiene el maletín, pero Mary se acaba haciendo amiga de Harry, cuya estupidez confunde con humor intencional. Mientras tanto, Lloyd se queda esperando todo el día en el bar a Mary para la cita como le había dicho Harry, pero esta no aparece, y al día siguiente descubre que Harry le había mentido al descubrir su amistad con ella. Esto provoca que la amistad de Harry y Lloyd se deteriore por Mary. Lloyd toma represalias haciéndole una broma pesada a Harry al ofrecerle hacer un brindis de buenos amigos y en su café agrega una gran dosis de «turbolaxante» provocando que Harry defecara espontáneamente en el inodoro descompuesto de la casa de Mary. Dos Tontos Muy Tontos
Lloyd llega a la casa de Mary para decirle que le trajo el maletín de regreso. Cuando Lloyd y Mary llegan al hotel, le muestra el maletín y le confiesa su amor después de una lucha inicial, sin embargo, ella lo rechaza debido a que ya está casada. Finalmente, los dos se encuentran con el hombre detrás del complot del secuestro, Nicolás André, un acaudalado residente de Aspen quien es confidente de mucho tiempo de la familia Swanson, que retiene a los tres en la habitación de hotel a punta de pistola. Cuando Lloyd revela que todo el dinero ha desaparecido, reemplazado por pagarés, el secuestrador enfurece y casi mata a la pareja. El FBI intercede y Mary se reúne con su marido, para consternación de Lloyd, que ni siquiera sabía que Mary estaba casada. Lloyd tiene una visión de sí mismo asesinando al marido de Mary, pero es interrumpida cuando le presenta a su marido. Dos Tontos Muy Tontos
Sin dinero, los dos comienzan a caminar hacia casa, después de que todos los lujos que habían comprado en Aspen, entre ellos el automóvil, fueran confiscados por la policía y que su scooter, el pequeño vehículo con el que llegaron al pueblo, se averiara. En el camino, un ómnibus lleno de mujeres modelos que participarán en el Hawaian Tropic Bikini les ofrecen la oportunidad de ser sus guías, pero debido a su estupidez no captan el ofrecimiento y les indican un pueblo cercano dónde buscar. A continuación, caminan juntos, diciéndose uno al otro cómo otros dos afortunados tendrán una gira por todo el país con las chicas del ómnibus. Harry y Lloyd aseguran que «algún día tendremos esa suerte también, simplemente tenemos que mantener los ojos abiertos» para después seguir su largo trayecto a pie hacia Providence. Dos Tontos Muy Tontos